早在16岁，丘吉尔在伦敦附近的哈罗公学就读时，便饱受牙病的困扰。那时母亲经常抱怨，家中大把的银子都花费在了他的牙医账单上。一次，丘吉尔的牙龈又出了问题，导致发炎化脓，使得面部比平时整整肿胀了一倍。还有一次，丘吉尔的一颗智齿由于疼痛不堪，不得不让医生拔掉。那次拔牙时，他在被麻醉后昏昏睡去，甚至在整个拔牙过程中“鼾声如雷”。
    20多岁时，丘吉尔的前上齿便几乎全部提前“下岗”，因此便落下了说话漏风的毛病。也许正是因为这个生理缺陷，年轻时的他一说话就脸红，结结巴巴。无奈之下，他找牙医制作了一副假牙。
     ...

如果咖啡杯里放毒药
    第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希·阿斯特到丘吉尔（1874—1965年）祖上传下来的布雷尼宫拜访了他。丘吉尔热情地接待了她。在交谈中阿斯特大谈特谈妇女权力问题，并恳切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。
    丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”
    丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”
    会晤时的笑话
    二次世界大战 ...

有必胜信念的人才能成为战场上的

热爱祖国的人绝不会憎恨人类

最容易通向惨败之路的莫过于模仿以往英雄们的计划，把它用于新的情况中。

萧伯纳为庆贺自己一则新剧本的演出，特发电报邀请丘吉尔看戏：“今特为阁下预留戏票数张，敬请光临指教，并欢迎你带友人来，如果你还有朋友的话。”
    丘吉尔立即复电：“鄙人因故不能参加首场公演，拟参加第二场公演，如果你的剧本能公演两场的话。”

二战时，英国政治家比弗布鲁克男爵已成为丘吉尔战时重要的内阁成员。他一向仗义执言，对政治和时事从不隐瞒自己的观点。这当然免不了给他带来一些尴尬和不快。
    有一天，比弗布鲁克男爵在“伦郭俱乐部”的住所里碰到了爱德华·希思，当时希思还是下院的年轻议员。比弗布鲁克觉得很窘迫，因为几天前，他曾在报上攻击过希思。他很不好意思地对希思说：“亲爱的年轻人，我想那件事就让它过去了吧。那是我的过错，现在我向你道歉。”
    “谢谢啦，”希思咕哝着说，“不过下一次，我希望你在厕所里攻击我，而在报纸上向我道歉。”

在英国首相丘吉尔80岁生日茶话会上，一名年轻的记者对丘吉尔说：“首相先生，我真希望明年还能来祝贺您的生日。”
    丘吉尔拍拍记者的肩膀说：“记者先生，你这么年轻，身体又这么壮，应该是没问题的。”

在丘吉尔晚年，美国一家电影制片厂拟拍一部反映他的传记片，并重金聘请影星查理·弗洛顿扮演主角。
    丘吉尔得知弗洛顿将因扮演自己而获巨额酬金时十分气愤：“首先，弗洛顿这家伙太胖了；其次，他也太老了。既然演我能拿这么多钱，还不如让我自己来演！”后经家人极力劝阻，年近九旬的丘吉尔才悻悻地放弃了演员梦。

第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔出外巡视时，曼克罗夫特就去首相官邪，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。
    一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在身旁。这时，丘吉尔出乎意料地回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有个底朝天的帽子，便不声不响地摸出二个便士，稳稳地扔进了曼克罗夫特的帽子里。