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一次，一个英国妇女拦住丘吉尔问道：“丘吉尔先生，当您知道您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”
    丘吉尔笑道：“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点：如果我不是在发表演说而是在受绞刑的话，恐怕观众还会多一倍。”

二战期间，一次，丘吉尔来到白宫，要求美国给予军事援助。当他正在白宫的浴室里光着身子踱步时，有人敲浴室的门。
    “进来吧，进来吧。”他大声喊道。
    门一打开，出现在门口的是罗斯福。他看到丘吉尔一丝不挂，便转身想退出去。
    “进来吧，总统先生，”丘吉尔伸出双臂，大声呼喊：“大不列颠的首相是没有什么东西需要对美国总统隐瞒的。”两人一阵大笑。英国从美国得到了全面的军事援助。

在二战时，丘吉尔对保卫英国有卓著的功绩。战后他退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。
    丘吉尔听后回绝道：“多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧！”

在阿拉曼战役之前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将军。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。战场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找了个借口推托，他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲呢会产生轻篾。’也许我越是研究逻辑，便会更加轻视它。”
    丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲呢。什么也不会产生出来的。”

丘吉尔是在第二次世界大战的战火中出任英国首相的，可谓受命于危难之际。由于他力主抵抗以及与苏美两国的有效合作，大大地加快了法西斯的覆灭，为和平赢得了时间。
    然而，战争结束不久，在1945年的英国大选中，保守党大败，丘吉尔也落选了。为了安抚这位前首相，英国女王决定授于他一枚巴思勋章。丘吉尔感慨万分地说：“当选民们把我解雇的时候，我有何颜面接受陛下颁发给我的这枚奖章呢？”

在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗？”
    “丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他，“我们不认‘胸脯’，习惯称它为‘白肉’，把烧不白的鸡腿肉称为‘黑肉’。”丘吉尔为自己的言辞不当表示了歉意，可心里却认为这是咬文嚼字。
    第二天，这位女主人收到了一朵丘吉尔派人送来的漂亮的兰花，兰花上附有一张卡片，上写：“如果你愿把它别在你的‘白肉’上，我将感到莫大的荣耀——丘吉尔。”

在英国，有些国会议员曾一度对首相丘吉尔的政绩略有微词，意思是首相做事情“不够尽善尽美”，这一点使他们不够满意。
    丘吉尔听到这类批评的议论后，并未做直言反驳，也没有进行自我辩解，他仅仅讲了一个小故事：
    在普利蒂斯港口，有一位船员，冒着生命的危险，竭尽全力救出了一个失足落海、即将溺死的少年。
    一个星期后，一位太太叫住这个船员：“上星期救我孩子一命的人是不是你？”
    “是的，太太。”船员答道。
    “哦！我找你找了好几天了，我孩子的帽子呢？”

丘吉尔很不喜欢他当杂技演员的女婿。
    一天女婿问岳父大人在第二次世界大战中最佩服谁？出乎意料，丘吉尔说：“莫索里尼。”接着是他又补充道：“他有勇气枪毙了自己的女婿！”

丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。
    当影片放到比尔·赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时。丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“亲爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”

第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔出外巡视时，曼克罗夫特就去首相官邪，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。
    一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在身旁。这时，丘吉尔出乎意料地回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有个底朝天的帽子，便不声不响地摸出二个便士，稳稳地扔进了曼克罗夫特的帽子里。

罗马教皇的大使到法国时，未来的教皇约翰二十三世也应邀去法国出席盛宴。宴会上，一位穿着过分、坦胸露背的女士刚好是约翰二十三世的邻座，他只装作没有注意女士的穿着，甜食上来时，他挑了一只红苹果递给这位女士，而她却婉言谢绝了。
    “请品尝一下吧，夫人。”他劝道，“夏娃就是因为吃了禁果后才意识到自己是赤身裸体的。”

加拿大外交官切斯特·郎宁在竞选省议员时，因幼年时吃过中国奶妈的奶水而受到政敌的攻击，说他身上一定有中国血统。
    郎宁反驳道：“你们是喝牛奶长大的，那你们身上一定有牛的血统了！”